Синтез и биологические свойства фуллеренсодержащих аминокислот и пептидов

Производные органофуллеренов обладают значительным потенциалом в самых разных областях биологии: они могут вызывать фотохимическое расщепление ДНК, ингибировать протеазу ВИЧ, оказывать нейропротекторное действие и влиять на апоптоз. Среди множества синтезированных функционализированных органофуллеренов особый интерес для структурных исследований и биологических применений представляют аминокислоты на основе фуллерена. Включение фуллеренового каркаса в пептиды может существенно изменить их исходные свойства. Кроме того, повышается водорастворимость производных фуллерена, что позволяет использовать их в биологических исследованиях. В этом обзоре рассматриваются последние достижения в развивающейся области медицинской химии производных фуллерена. Особое внимание уделено синтезу самой крупной неприродной аминокислоты — 3,4-фуллеропролина (Fpr) — и его производных. Например, установлено, что производные Fpr взаимодействуют с различными гидролитическими ферментами и позволяют избирательно различать рационально сконструированные пептиды. Пептиды на основе фуллерена способны существенно активировать ферменты, участвующие в окислительном дезаминировании биогенных аминов. Изучены также их мембранотропные свойства, влияние на структуру и проницаемость липидного бислоя липосом из фосфатидилхолина, а также на трансмембранный перенос двухвалентных ионов металлов. Наконец, рассмотрены возможности применения таких аминокислот и пептидов в медицинской химии.