Фуллереновые сахарные шарики: новый класс биологически активных производных фуллерена

Среди многочисленных биологически активных производных C60 особый интерес представляют соединения, содержащие остатки сахаров, — гликофуллерены. Остатки сахаров не только повышают растворимость этих соединений, но и придают конъюгатам дополнительные биологические свойства. В этом обзоре обобщены последние достижения в области синтеза гликофуллеренов и их применения в биологии; особое внимание уделено сферическим гликофуллеренам — фуллереновым сахарным шарикам, построенным на гексазамещённом каркасе фуллерена. Высокая локальная концентрация углеводов вокруг ядра C60 способствует связыванию фуллереновых сахарных шариков с лектинами благодаря кластерному эффекту гликозидов. Эти соединения могут препятствовать адгезии бактерий. Кроме того, маннозилированные фуллереновые сахарные шарики проявили противовирусную активность в модели инфекции псевдовирусом Эбола. Наконец, при замещении периферическими иминозахарами наблюдались выраженные мультивалентные эффекты при ингибировании гликозидаз. Эти неожиданные результаты объясняются сочетанием взаимодействий с каталитическим центром фермента и с участками, не связывающими гликон и обладающими лектиноподобными свойствами.