Синтез аллиаринозида — аллелохимического соединения, присутствующего в чесночнице черешчатой (Alliaria petiolata), инвазивном виде растений Северной Америки

Аллелохимическое соединение аллиаринозид, присутствующее в чесночнице черешчатой (Alliaria petiolata), инвазивном виде растений Северной Америки, было получено химическим синтезом с использованием эффективной и практичной стратегии, основанной на простой последовательности реакций. Имеющуюся в продаже 1,2,3,4,6-пента-O-ацетил-β-D-глюкопиранозу превращали в проп-2-енил 2′,3′,4′,6′-тетра-O-ацетил-β-D-глюкопиранозид и подвергали эпоксидированию. В однореакторной реакции сначала проводили раскрытие эпоксидного цикла триметилсилилцианидом (TMSCN) в условиях без растворителя, затем образовавшийся триметилсилилокси-нитрил обрабатывали пиридином и оксихлоридом фосфора. В результате получали ацетилированные β-ненасыщенные нитрилы: (Z)-4-(2′,3′,4′,6′-тетра-O-β-D-глюкопиранозилокси)бут-2-еннитрил и его изомер (E)-4-(2′,3′,4′,6′-тетра-O-β-D-глюкопиранозилокси)бут-2-еннитрил. Деацетилирование Z- и/или E-изомеров приводило к целевым соединениям — аллиаринозиду и его изомеру.