Взаимное влияние нековалентных взаимодействий в антисептическом четвертичном аммониевом поверхностно-активном веществе мирамистине

Молекулярная и кристаллическая структура широко применяемого антисептика — моногидрата хлорида бензилдиметил{3-[(1-оксотетрадециламино)пропил]аммония} (мирамистина, MR), C₂₆H₄₇ClN₂O·H₂O, — была определена методом рентгеновской дифракции на монокристале и проанализирована в рамках квантовой теории атомов в молекулах (QTAIM) с использованием периодических и молекулярных расчётов в рамках теории функционала плотности (DFT). В гидрофильных участках кристаллической упаковки выявлены различные по силе нековалентные межмолекулярные взаимодействия: O–H···Cl, N–H···Cl, C–H···Cl, C–H···O и C–H···π. Гидрофобные участки формируются исключительно за счёт ван-дер-ваальсовых контактов H···H. Количественная оценка энергий взаимодействий на основании рассчитанного распределения электронной плотности показала, что суммарная энергия контактов в гидрофильных и гидрофобных областях сопоставима. Органический катион MR в кристалле и в изолированном состоянии принимает изогнутую конформацию: полярная головная группа отклонена назад, в сторону длинной алкильной цепи. Это обусловлено стабилизацией такой геометрии несколькими внутримолекулярными взаимодействиями C–H···π, C–H···N и H···H. Предполагается, что данное конформационное предпочтение играет важную роль во взаимодействии MR с биологическими мембранами.