В поисках универсального способа получения биомиметических молекулярных электретов, способных переносить дырки при высоких потенциалах

Зависимость между структурой биологических молекул и их функцией служит уникальным ориентиром для исследований переноса заряда и его применения в разработке солнечной энергетики, органической электроники и фотоники. Электреты — системы с сонаправленно ориентированными электрическими диполями, имеющие большое значение для исследований переноса заряда. Биомиметические молекулярные электреты представляют собой полиамиды производных антраниловой кислоты, построенные на основе природных биомолекулярных структур. В этой работе рассматривается синтез молекулярных электретов с эфирными заместителями. Хотя такие фрагменты важны для переноса дырок при относительно высоких потенциалах, синтез их предшественников сопряжен со значительными трудностями. Каждый фрагмент вводят в молекулярный электрет в виде производного 2-нитробензойной кислоты (NBA). Поэтому для получения таких электретов, обеспечивающих перенос дырок, необходим надежный и масштабируемый способ синтеза эфирных производных NBA. Алкилирование по Пёрди—Ирвайну с использованием оксида серебра позволяет получить сложные эфиры исходного блока NBA для изобутиловых эфирных электретов с выходом 90%; однако для получения требуемого предшественника NBA необходим дополнительный гидролиз сложного эфира. В отличие от него, реакция Вильямсона позволяет селективно получить то же эфирное производное в виде свободной кислоты за одну стадию, но с выходом 40%. Высокий выход при алкилировании по Пёрди—Ирвайну и селективность реакции Вильямсона служат важными ориентирами для синтеза строительных блоков биомиметических молекулярных электретов и широкого ряда других сложных эфирных конъюгатов.