Асимметрический синтез аксиально-хиральных C–N-атропоизомеров

Молекулы с ограниченным вращением вокруг одинарной связи, или атропоизомеры, широко представлены среди природных соединений и биологически активных молекул, а также используются в качестве хиральных лигандов для асимметрического катализа и компонентов интеллектуальных материалов. Хотя большинство таких соединений — биарилы и гетеробиарилы с хиральной осью C–C, всё большее внимание привлекают менее распространённые и более сложные аксиально-хиральные C–N-атропоизомеры. В этом обзоре представлены различные методы их асимметрического синтеза. Сначала даётся краткое введение, раскрывающее особенности этих аксиально-хиральных структур, включая исторические сведения и примеры природных соединений с аксиальной хиральностью C–N. Затем рассматривается получение различных классов атропоизомеров на основе C–N — от анилидов до хиральных пяти- и шестичленных гетероциклов. Особое внимание уделено современным каталитическим асимметрическим стратегиям синтеза этих хиральных структур, разработанным за последнее десятилетие. По ходу обзора освещается применение этих методов для получения природных соединений и биологически активных молекул.