Метаболизм анаболических стероидов у человека: синтез 6β-гидроксиметаболитов 4-хлор-1,2-дегидро-17α-метилтестостерона, флуоксиместерона и метандиенона

Гидроксилирование в положении 6β тестостерона I (17β-гидроксиандрост-4-ен-3-она) и анаболических стероидов 17α-метилтестостерона II (17β-гидрокси-17α-метиландрост-4-ен-3-она), метандиенона III (17β-гидрокси-17α-метиландроста-1,4-диен-3-она), 4-хлор-1,2-дегидро-17α-метилтестостерона IV (4-хлор-17β-гидрокси-17α-метиландроста-1,4-диен-3-она) и флуоксиместерона V (9-фтор-11β,17β-дигидрокси-17α-метиландрост-4-ен-3-она) было достигнуто посредством фотоиндуцированного автоокисления соответствующих триметилсилиловых эфиров 3,5-диенолов, растворённых в изопропаноле или этаноле. В ходе реакции также образовывался 6α-гидроксиизомер в небольших количествах. 6β-гидроксиизомеры соединений I–V, а также 6α-гидроксиизомеры соединений I, III и IV были выделены и охарактеризованы с помощью 1H- и 13C-ЯМР, высокоэффективной жидкостной хроматографии, газовой хроматографии и масс-спектрометрии. Исследования экскреции у человека после однократного введения болденона (17β-гидроксиандроста-1,4-диен-3-она), 4-хлор-1,2-дегидро-17α-метилтестостерона, флуоксиместерона, метандиенона, 17α-метилтестостерона и [16,16,17-2H3]тестостерона показали, что 6β-гидроксилирование является основным метаболическим путем для 4-хлор-1,2-дегидро-17α-метилтестостерона, флуоксиместерона и метандиенона, тогда как для болденона, 17α-метилтестостерона и тестостерона 6β-гидроксилирование имеет незначительное значение.