Пиренофоровая кислота — фитотоксичная сесквитерпеноидная пента-2,4-диеновая кислота, продуцируемая потенциальным микогербицидом Pyrenophora semeniperda

Новая фитотоксичная сесквитерпеноидная пента-2,4-диеновая кислота, названная пиренофоровой кислотой, была выделена из твердой культуры Pyrenophora semeniperda на семенах пшеницы. Этот грибной патоген предложен в качестве микогербицида для биологического контроля костра кровельного (Bromus tectorum) и других однолетних видов костра. Эти виды являются серьезными сорняками в посевах озимых зерновых культур, а также на пастбищных угодьях умеренного пояса с полузасушливым климатом. Спектроскопическими и химическими методами пиренофоровую кислоту идентифицировали как (2Z,4E)-5-[(7S,9S,10R,12R)-3,4-дигидрокси-2,2,6-триметилциклогексил)]-3-метилпента-2,4-диеновую кислоту. Относительную стереохимию пиренофоровой кислоты определили с помощью взаимодействий 1H–1H и экспериментов NOESY, а абсолютную конфигурацию — с помощью усовершенствованного метода Мошера. По структуре пиренофоровая кислота близка к регулятору роста растений абсцизовой кислоте. При исследовании удлинения колеоптиля костра кровельного в концентрации 10⁻³ M пиренофоровая кислота проявила выраженное фитотоксическое действие: удлинение было на 51% меньше, чем в контроле. При концентрации 10⁻⁴ M её ингибирующее действие на удлинение колеоптиля в смеси с цитохалазином B — другим фитотоксичным соединением, обнаруженным в экстракте культуры гриба на семенах пшеницы, — было аддитивным. Это подтверждает, что токсичность экстракта, выявленная в более ранних исследованиях, обусловлена совместным действием нескольких фитотоксичных соединений.