Химия и биохимия 4-гидроксиноненаля, малонового диальдегида и родственных альдегидов

Перекисное окисление липидов часто происходит в ответ на окислительный стресс; при распаде липидных гидропероксидов в биологических системах образуется большое разнообразие альдегидов. Некоторые из этих альдегидов обладают высокой реакционной способностью и могут рассматриваться как вторичные токсические посредники, распространяющие и усиливающие исходные процессы, вызванные свободными радикалами. Наиболее интенсивно изучались 4-гидроксиноненаль, 4-гидроксигексеналь и малоновый диальдегид. Цель настоящего обзора — представить подробные сведения о химических свойствах этих альдегидов, механизмах их образования, присутствии в биологических системах и методах их определения. Кроме того, рассмотрены реакции 4-гидроксиалкеналей и малонового диальдегида с биомолекулами (аминокислотами, белками, основаниями нуклеиновых кислот), их метаболизм в изолированных клетках и выведение из организма животных, а также многочисленные описанные к настоящему времени виды биологической активности, включая цитотоксичность, генотоксичность, хемотаксическую активность и влияние на пролиферацию клеток и экспрессию генов. Кратко обсуждаются также структурно родственные соединения, такие как акролеин, кротональдегид и другие 2-алкенали, поскольку некоторые их свойства сходны со свойствами 4-гидроксиалкеналей.