Новый лонгипинановый кетон из Achillea abrotanoides (Vis.) Vis.: химическая трансформация эфирного масла позволяет идентифицировать минорный компонент

Введение: Идентификация минорных компонентов растений затруднена из-за сложностей их выделения и получения надёжных спектральных данных. Эфирные масла содержат большое количество таких компонентов, которые могут иметь большое значение, например для их обонятельных свойств. На присутствие новых минорных компонентов обычно указывают результаты газовой хроматографии с масс-спектрометрией (ГХ-МС), предоставляющие только масс-спектр и данные о времени удерживания, недостаточные для однозначной идентификации.

Цель: Идентифицировать неизвестный минорный компонент эфирного масла Achillea abrotanoides (Vis.) Vis. (Asteraceae).

Методы: Для идентификации нового лонгипинанового кетона в указанном образце непосредственно с образцами исходного эфирного масла проводили химические превращения (окисление и восстановление), затем выполняли препаративное хроматографическое разделение и подробный спектральный анализ.

Результаты: Помимо других компонентов, при анализе эфирного масла методом ГХ-МС выявлено присутствие известного редкого лонгипинанового спирта (α-лонгипинен-7β-ола), составлявшего 2,5% общей площади пиков на хроматограмме, а также родственного неидентифицированного кислородсодержащего сесквитерпена (3,8%). Интерпретация их масс-спектров позволила предположить, что неидентифицированным соединением может быть α-лонгипинен-7-он. Окисление всего образца эфирного масла пиридинийхлорхроматом подтвердило предполагаемое родство соединений и позволило получить упрощённую обогащённую смесь, в которой содержание кетона составило около 16%. После простого хроматографического разделения структуру кетона подтвердили методами ядерного магнитного резонанса (ЯМР; одно- и двумерная спектроскопия), инфракрасной спектроскопии (ИК) и масс-спектрометрии (МС).

Выводы: Сочетание химических превращений исходных эфирных масел, хроматографического разделения и подробного спектрального анализа может иметь более широкое применение для идентификации новых природных соединений.