Гуайанолидные сесквитерпеновые лактоны из тысячелистника обыкновенного (Achillea millefolium L.)

Из цельного растения Achillea millefolium L., произрастающего в Синьцзяне (Китай), выделены семь ранее не описанных гуайанолидных сесквитерпеновых лактонов — миллефолиины A–G — и пять известных аналогов. Их структуры установлены на основании анализа спектроскопических данных и сопоставления с данными литературы. Абсолютные конфигурации миллефолиинов A–G определены с помощью рентгеноструктурного анализа монокристаллов, анализа данных электронного кругового дихроизма (ECD) и квантово-химических расчётов ECD. Кристаллические структуры 8α-ангелокси-1β,2β,4β,5β-диэпокси-10β-гидрокси-6βH,7αH,11βH-12,6α-гуайанолида и 8α-ангелокси-4α,10β-дигидрокси-2-оксо-6βH,7αH,11βH-1(5)-гуайен-12,6α-олида представлены впервые; полные данные ¹³C-ЯМР для малафиллидина также впервые приведены в полном объёме. Миллефолиины F и G и австрицин усиливали меланогенез в клетках меланомы B16, повышая содержание меланина и активность тирозиназы. Миллефолиины A, C и D и австрицин проявляли противовоспалительную активность, подавляя продукцию оксида азота в клетках RAW264.7, стимулированных ЛПС.¹³