Выделение и идентификация изомерного аналога силденафила, добавленного в смесь для приготовления растворимого кофе

Распространение на рынке фальсифицированных продуктов питания и напитков, позиционируемых как полезные для здоровья, требует комплексного аналитического подхода к выявлению примесей, особенно изомерных ингибиторов фосфодиэстеразы 5-го типа (ФДЭ-5). В смеси для приготовления растворимого кофе, приобретённой в интернет-магазине, заподозрили наличие посторонних примесей по результатам теста на ингибирование ФДЭ-5. Затем образец исследовали методом жидкостной хроматографии с масс-спектрометрией высокого разрешения на квадрупольном времяпролётном масс-анализаторе, применяя целевой и нетаргетный скрининг. По результатам анализа ингибитор ФДЭ-5, первоначально обозначенный как соединение X, выделили из образца методом жидкостной хроматографии с диодно-матричным детектированием, после чего установили его структуру с помощью ЖХ-УФ- и ЯМР-спектроскопии. При целевом скрининге ион предшественника соединения X в протонированной форме ([M + H]+) с отношением массы к заряду 499,2310 совпал с сигналами двух предполагаемых аналитов, являющихся структурными изомерами. При нетаргетном скрининге характер фрагментации соединения X оказался сходным с таковым у аналогов из группы дитиокарбоденафила. Эти результаты, данные ЖХ-УФ- и ЯМР-спектроскопии, а также хроматографическое разделение родственных структурных изомеров в совокупности позволили установить идентичность соединения X. Насколько известно авторам, это первое исследование, в котором сообщается о наличии 3,5-диметилпиперазинил-дитиодезметилкарбоденафила в образце смеси для приготовления растворимого кофе.

Основные положения: Высокая прибыльность рынка растительных средств для повышения мужской сексуальной активности привела к их массовой фальсификации, в частности подмешиванию ингибиторов ФДЭ-5. Фальсифицированные продукты могут содержать и аналоги зарегистрированных ингибиторов ФДЭ-5; обычно их не выявляют, поскольку они не включены в стандартные процедуры целевого скрининга. В настоящем исследовании из образца смеси для приготовления растворимого кофе с помощью быстрого качественного теста и комплексного аналитического исследования выявили, выделили и идентифицировали изомерный аналог силденафила. В работе показана применимость разработанных подходов для рутинных исследований, в частности в лабораториях судебно-химической экспертизы.