Фотохимическая и окислительная деградация хамазулена в эфирных маслах полыни, ромашки и тысячелистника и разработка стратегий защиты

Хамазулен (ХА) — интенсивно синяя молекула с широким спектром биологических свойств. В косметологии хамазулен используют как натуральный краситель и успокаивающее средство. ХА нестабилен и склонен к самопроизвольной деградации, которая ускоряется под воздействием света. Мы изучили фотодеградацию ХА при контролируемом облучении в диапазоне UVB–UVA с помощью нескольких методов, включая GC-MS, UHPLC-PDA-ESI-MS/MS и прямое введение образцов в ESI-MS; полученные данные сопоставляли с результатами компьютерного моделирования масс-спектров для идентификации продуктов деградации. После 3-часового воздействия UVA при мощности 70 мВт/см², сопровождавшегося изменением цвета с синего на зелёный, были идентифицированы семь побочных продуктов, включая димеры ХА и бензеноид ХА; после продолжительного 6-часового облучения, сопровождавшегося выцветанием от зелёного до жёлтого, они не обнаруживались. Испытания фотостабильности при сниженной мощности излучения в различных растворителях в присутствии и отсутствии воздуха показали наиболее выраженную деградацию в ацетонитриле в присутствии кислорода, что указывает на фотоокислительный механизм. Исследование антиоксидантов — токоферола, аскорбилпальмитата, гидрокситирозола, бакучиола, γ-терпинена, TEMPO и их комбинаций — показало, что наибольшую защиту обеспечивали токоферол и TEMPO. Солнцезащитные фильтры этилгексилметоксициннамат и особенно TinosorbS, но не октокрилен, обеспечивали эффективную фотозащиту ХА. При исследовании термостабильности деградации ХА в ацетонитриле при 50 °C в темноте в течение 50 дней не выявлено; однако в присутствии аскорбилпальмитата деградация ускорялась. n2®