Флавоноидные антиоксиданты: химия, метаболизм и взаимосвязь структуры и активности

Флавоноиды — класс вторичных фенольных соединений растений, обладающих выраженными антиоксидантными и хелатирующими свойствами. В рационе человека больше всего флавоноидов содержится во фруктах, овощах, вине, чае и какао. Их кардиопротективное действие связано со способностью подавлять перекисное окисление липидов, связывать металлы, участвующие в окислительно-восстановительных реакциях, и ослаблять другие процессы с участием активных форм кислорода. В продуктах питания флавоноиды присутствуют преимущественно в виде гликозидов и полимеров, которые в разной степени расщепляются в пищеварительном тракте. Хотя метаболизм этих соединений изучен недостаточно, их всасывание в кишечнике происходит в объёме, достаточном для снижения показателей окислительного статуса плазмы. Способность флавоноидов подавлять процессы, опосредованные свободными радикалами, определяется их химической структурой. Поскольку в основе этих соединений лежит ядро флавана, число, положение и тип заместителей влияют на способность связывать свободные радикалы и хелатировать металлы. Разнообразие флавоноидов и множественность механизмов их действия, а также многочисленные методы инициирования, выявления и измерения окислительных процессов in vitro и in vivo, вероятно, объясняют противоречия в данных о взаимосвязи структуры и активности. Несмотря на отдельные противоречивые результаты, несколько закономерностей такой взаимосвязи хорошо установлены in vitro. Наличие нескольких гидроксильных групп придаёт молекуле выраженную антиоксидантную, хелатирующую и прооксидантную активность. Метоксильные группы создают неблагоприятные стерические эффекты, повышают липофильность и способствуют распределению флавоноидов в мембранах. Двойная связь и карбонильная группа в гетероцикле, а также полимеризация структуры ядра усиливают активность, поскольку благодаря сопряжению и делокализации электронов образуется более стабильный радикал флавоноида. Дальнейшее изучение метаболизма этих фитохимических веществ необходимо, чтобы применять закономерности взаимосвязи структуры и активности при разработке профилактических и лечебных стратегий в области питания.