Метаболизм станозолола: идентификация и синтез метаболитов, экскретируемых с мочой

Метаболиты станозолола (17α-метил-17β-гидрокси-5α-андрост-2-ено[3,2-c]пиразола) после приема внутрь выделяли с помощью хроматографии на XAD-2 и препаративной высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ), а затем идентифицировали методом газовой хроматографии — масс-спектрометрии (ГХ/МС) с электронной ионизацией. Станозолол выводится в виде конъюгатов, однако в значительной степени подвергается метаболизму. Все идентифицированные метаболиты гидроксилированы: гидроксильная группа присоединена к атому C-3′ пиразольного кольца или к атомам C-4β, C-16α и C-16β стероидного фрагмента. Менее 5% метаболитов обнаруживается в неконъюгированной фракции мочи: 3′-гидроксистанозолол (II) и 3′-гидрокси-17-эпистанозолол (III). В составе конъюгатов с мочой выводятся 3′-гидроксистанозолол (II), станозолол (I), 4β-гидроксистанозолол (IV), 16β-гидроксистанозолол (V), 16α-гидроксистанозолол (VI), два изомера 3′,16-дигидроксистанозолола (VII, VIII), два изомера 4β,16-дигидроксистанозолола (IX, X) и 3′,?-дигидроксистанозолол (XI). Для подтверждения структурной идентификации основных метаболитов были синтезированы 3′-гидроксистанозолол, 4α-гидроксистанозолол, 4β-гидроксистанозолол, 16α-гидроксистанозолол, 16α-гидрокси-17-эпистанозолол и 16β-гидроксистанозолол.